Windstar Cruises ha sido nombrada como «Mejor Naviera de Barco Pequeño» en los premios anuales de Conde Nast Traveller. No sólo ha sido la número uno en esta categoría, sino que además ha quedado en segundo lugar del Ranking general.
La expansión e innovación de la flota de Windstar en los últimos años a ayudado a esta percepción tan positiva de la compañía. Esta año, Windstar ha añadido eventos exclusivos en tierra en sus cruceros, ademas de cruistours en Asia y ha renovado el logo de la compañía.
En Mayo 2014 se incorporó un nuevo buque a la flota de Windstar, el Star Pride y esta previsto que la naviera doble su capacidad con la incorporación de dos nuevos buques el próximo año: El Star Breeze y el Star Legend.
Windstar sigue apostando por nuevos itinerarios, descubriendo pequeños puertos, dónde los grande barcos no pueden llegar. En 2014 Windstar volvió a navegar por las aguas cristalinas de la Polinesia con el Wind Spirit y en Octube el Star Pride ha empezado su travesía por el Sudeste Asiático.